หลังจากเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับเร้ดบูลล์ ซัลซ์บวร์ก เขาได้ก้าวขึ้นสู่เมืองไลป์ซิกในปี 2560 และได้เล่นให้กับสโมสรเยอรมันไปแล้ว 167 เกม โดยทำได้ 11 ประตู'จุดที่เขาเคยอยู่เมื่อปีที่แล้วกับจุดที่เขาอยู่ตอนนี้ ผมคิดว่าเขานำหน้าจุดเขาเคยอยู่เมื่อปีที่แล้ว' เก็ตซี่ กล่าว 'และผมรู้สึกว่าเขายังเติบโตได้อีกมากในอนาคต ดังนั้นเราจึงรู้สึกตื่นเต้นที่จะพยายามดึงเอาสิ่งดีที่สุดออกมาจากตัวเขา และทำงานต่อไปในจุดที่เราคิดว่าเขาจะไปได้'
จากคำพูดดังกล่าวของ ซาบาตินี่ แม้เป็นเพียงความคิดเห็นแบบขบขันในรายการ แต่แฟนบอล โรม่า จำนวนหนึ่งก็แสดงความรู้สึกไม่พอใจทางโซเชียลมีเดีย เพราะเหมือนเป็นการไม่เคารพสัญญาที่มีกับสโมสรถึงปี 2025
"ผมดูคลิปของตัวเอง และวิดีโอของผมเพื่อช่วยในการปรับปรุง แต่ผมจะไม่ดูบอลเพื่อความสนุก""เราจะจบอันดับเหนือ แมนฯ ยูไนเต็ด และคุณจะว่าไงล่ะ? ไม่ คุณไม่สามารถเอานักเตะที่ดีที่สุดของเราไปได้ เราจะจบอันดับเหนือ แมนฯ ยูไนเต็ด เขาจะอยู่ในสโมสรที่ดีที่สุด"
แจ็คสัน กลายเป็นฟรีเอเจนต์หลังเล่นกับ ลาส เวกัส เร้ดเดอร์ส เป็นทีมล่าสุดในซีซั่น 2021 ซึ่งปีกนอกวัย 35 ปีเพิ่งยืนยันผ่านสื่อว่าเขายังไม่รีไทร์และสนใจจะกลับมาลงเล่นอีกครั้ง โดยตกเป็นข่าวเชื่อมโยงกับ ฟิลาเดลเฟีย อีเกิ้ลส์,เป๊ป ชมลูกทีมอดทนและความพยายามอย่างหนัก จนพาคว้า 3 แต้ม